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Figlio di un professore presso la Facoltà di Business della Stanford University di Palo Alto, ha deciso di trasferirsi all’Est durante gli anni universitari per frequentare l’Università di Yale. È stato a Yale che ha studiato composizione creativa e ha ottenuto la laurea nel 1983. Dopo aver completato gli studi, si è trasferito a New York, dove ha vissuto inizialmente con alcuni compagni di università. Successivamente ha condiviso la sua vita con lo scrittore Gary Glickman, con il quale vive ancora oggi.
Dopo essersi stabilito a New York, Leavitt ha successivamente deciso di trasferirsi a East Hampton, una località amata da molti scrittori famosi. Tuttavia, continua a recarsi a New York per motivi di lavoro, mantenendo il piccolo appartamento di Glickman nella città.
Nel 1984, Leavitt ha ottenuto il riconoscimento con la pubblicazione dei suoi nove racconti in “Ballo di famiglia” (Family Dancing). Questa raccolta di racconti ha segnato un momento importante nella sua carriera letteraria, contribuendo a far emergere la sua voce narrativa e a fargli guadagnare una considerevole attenzione nel mondo letterario. “Ballo di famiglia” ha offerto al pubblico un’ampia varietà di storie, toccando temi legati alla famiglia, alle relazioni umane e alle dinamiche interne. Questo libro ha stabilito Leavitt come uno scrittore di talento e ha gettato le basi per il successo futuro nella sua carriera letteraria.
E’ l’autore di diversi romanzi, tra cui “Eguali amori”, “Il voltapagine” (che ha ispirato un film omonimo diretto da Ventura Pons), “Martin Bauman”, “La lingua perduta delle gru” (che ha dato origine a un film omonimo), “Mentre l’Inghilterra dorme” (per la pubblicazione del quale è stato coinvolto in una controversia di plagio con Stephen Spender), “Il corpo di Jonah Boyd”, oltre a numerosi racconti.
Leavitt, oltre ad essere uno scrittore di successo, è anche un docente di lettere inglesi presso la University of Florida, dove insegna nel programma di scrittura creativa. Ha trascorso un lungo periodo della sua vita in Italia, dove la sua opera ha ottenuto grande apprezzamento, soprattutto per il libro “Eguali amori” (Equal Affections), pubblicato inizialmente da Mondadori Editore in Italia e successivamente negli Stati Uniti. Leavitt ha spesso inserito ambientazioni e personaggi italiani, in particolare toscani, nelle sue narrazioni e ha scritto due libri sull’Italia, concentrandosi in particolare sulla regione della Maremma.
Nel suo lavoro letterario, Leavitt affronta frequentemente tematiche legate all’omosessualità e ha dichiarato di aver scritto ciò che avrebbe voluto leggere da adolescente, ma che nessun libro raccontava. In collaborazione con Mark Mitchell, ha curato l’antologia “The Penguin Book of Gay Short Stories” nel 1994, che raccoglie 39 racconti a tema LGBTQ+.
Nel 2018, l’editore italiano SEM ha iniziato a ripubblicare le opere di Leavitt per il mercato italiano, iniziando con il volume “Il matematico indiano”. Nel 2022, ha ricevuto il Premio Nino Gennaro a Palermo, un riconoscimento assegnato ogni anno dal Sicilia Queer filmfest a personalità di rilievo internazionale per la promozione e la difesa della cultura LGBTQI+.